Лишь сравнительно недавно выяснилось, что сподвижник знаменитого книгоиздателя эпохи Возрождения, бывший послушником доминиканского монастыря святого Марка, и православный святой, входящий в Собор Радонежских святых, - один и тот же человек.
Около 1470 года в греческом селении Арта в православной греческой семье родился Михаил Триволис. Его родители, Эммануил и Ирина, были весьма образованными людьми. Окончив школу на острове Корфу, он уехал в Италию. В Венеции Михаил сблизился с известным издателем Альдом Мануцием и мыслителями-гуманистами. Учился в университетах Болоньи, Падуи, Феррары, Милана, наезжал в парижскую Сорбонну. Тесная дружба связывала Триволиса с философом Джованни Пика делла Мирандола.


Особенно впечатлился будущий Радонежский подвижник проповедями доминиканского монаха Джироламо Савонаролы, страстно обличавшего развратного и честолюбивого папу Александра VI Борджиа. Папа не простил Савонароле гневных речей и устроил судилище. В мае 1498 года Савонаролу сожгли. Видимо, пример сгоревшего, но несломленного проповедника и сподвиг Михаила поступить послушником в тот самый доминиканский монастырь святого Марка, где настоятелем ещё недавно был Савонарола.
Позже Триволис ненадолго возвратился на Корфу, а в 1505 году в Ватопедском монастыре на Афоне принял постриг с именем Максим (кстати, тождество Михаила Триволиса с Максимом Греком было доказано лишь в 1943 году). В эти годы большое влияние на него оказали труды святителя Дионисия Ареопагита, преподобных Иоанна Дамаскина (особо им почитаемого) и Максима Исповедника.


В 1515 году московский князь Василий III и митрополит Варлаам обратились на Афон с просьбой прислать им переводчика с греческого языка. Так Максим оказался в Москве. К нему, не знавшему ещё русского, приставили двух латинских толмачей и двух переписчиков (перевод толковой Псалтири, им предпринятый, шел с греческого на латынь, а с латыни на русский). За Псалтирью были переведены толковый Апостол, сочинения Иоанна Златоуста, Григория Богослова, Василия Великого.
Занявший Московский престол после смерти Варлаама Даниил потребовал, чтобы Максим переводил на славянский язык церковную историю Феодорита. Максим Грек отказался, мотивируя отказ тем, что «в сию историю включены письма раскольника Ария, а сие может быть опасно для простоты». Этот демарш посеял рознь между преподобным и митрополитом.


После же развода Василия III с Соломонией Сабуровой и женитьбы его на полячке Елене Глинской Максим Грек написал весьма злой трактат «Слово к оставляющим жен своих без вины законныя», настроив против себя еще и князя. А тут запылал спор заволжских старцев-нестяжателей с иосифлянами, в который он просто не мог не вмешаться. Иосифляне настаивали на внешнем богатстве Церкви, ссылаясь на надобность благолепием привлекать знать. Максим решительно встал на сторону нестяжателей, противников монастырского землевладения. Из-под его пера выходит множество произведений, обличающих настоятелей-иосифлян за жестокое обращение с крепостными, ростовщичество и сребролюбие.
Этого тогдашние иерархи простить обличителю не могли. Афонца судили на двух церковных соборах - в 1525 и в 1531 годах. Неточности, обнаруженные в переводах, были вменены преподобному Максиму в вину как умышленное искажение Писания. По приговору церковного суда афонского инока заключили в Иосифо-Волоцкий, а потом в Отрочь монастырь. Но в заточении преподобный явил чудесную силу духа. Кусочком угля написал он на стене узилища прекрасный канон Параклиту (Святому Духу), который был впоследствии принят Церковью и ныне читается на праздник Сошествия Святаго Духа: «Иже манною препитавый Израиля в пустыни древле, и душу мою, Владыко, Духа наполни Всесвятаго, яко да о Нем благоугодно служу Ти выну...»


В общей сложности четверть века провел святой афонец в заточении. Лишь за пять лет до смерти, в 1551 году, старца освободили и по просьбе почитавшего его игумена Троице-Сергиева монастыря Артемия перевели к тому в обитель. Последние годы провел здесь преподобный Максим «в великой чести и похвале» и отошел ко Господу 21 января 1556 года.
В Духовской церкви Троице-Сергиевой Лавры над могилой святого Максима возвышается каменный саркофаг с высеченным в камне тропарем. Засвидетельствовано немало благодатных явлений, свершившихся у гробницы преподобного. Канонизирован Максим Грек был лишь в 1988 году, память отмечается 21 января (3 февраля по новому стилю) и вместе с Собором Радонежских святых.